DÉFINITION
Toluène (méthylbenzène) - composé chimique nature biologique, un représentant de la classe des hydrocarbures aromatiques, l'homologue le plus proche du benzène. Le toluène est un liquide incolore, insoluble dans l'eau.
Il est inflammable et brûle avec une flamme enfumée. Il a une odeur âcre et un léger effet narcotique. Les principales constantes physiques du toluène sont données dans le tableau. 1. Utilisé dans la production d’explosifs, d’acide benzoïque, de saccharine, de vernis et d’encres d’imprimerie. Il est utilisé comme additif dans le carburant automobile en tant que composant de l'essence à indice d'octane élevé.
Tableau 1. Propriétés physiques et densité du toluène.
Le toluène est deux fois moins toxique que le benzène, car il est oxydé en acide benzoïque et excrété par l'organisme. Dans tous les cas, lorsque cela est possible, le benzène doit être remplacé par du toluène.
Composition chimique et structure de la molécule de toluène
La composition chimique de la molécule de toluène peut être reflétée à l'aide de la formule empirique C 6 H 5 -CH 3. Le radical méthyle est directement lié au cycle benzénique 7 Formule structurelle le toluène ressemble à ceci :
Riz. 1. La structure de la molécule de toluène.
Brève description des propriétés chimiques et de la densité du toluène
Le toluène, comme tous les hydrocarbures aromatiques, est caractérisé par des réactions de substitution dans le cycle benzénique, qui se produisent via un mécanisme électrophile. En raison de la présence d'un radical méthyle dans le toluène, le remplacement des atomes d'hydrogène se produit le plus souvent en position ortho ou para :
Halogénation (le toluène réagit avec le chlore et le brome en présence de catalyseurs - AlCl 3 anhydre, FeCl 3, AlBr 3)
C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 = C 6 H 4 Cl-CH 3 + HCl;
- nitration (le toluène réagit facilement avec le mélange nitrant - un mélange d'acides nitrique et sulfurique concentrés)
- Alkylation du vendredi-artisanat
C 6 H 5 -CH 3 + CH 3 -CH(CH 3)-Cl = CH 3 -C 6 H 4 -CH(CH 3)-CH 3 + HCl.
Les réactions d'addition au toluène entraînent la destruction du système aromatique et ne se produisent que dans des conditions difficiles :
— hydrogénation (la réaction se produit lorsqu'elle est chauffée, le catalyseur est du Pt)
C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2 = C 6 H 11 -CH 3.
À la suite de l'oxydation du toluène, il se forme de l'acide benzoïque :
5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O;
La réaction du toluène avec le chlore à la lumière conduit à une substitution en radical hydrocarboné :
C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 = C 6 H 5 -CH 2 Cl + HCl.
Exemples de résolution de problèmes
EXEMPLE 1
Exercice | Calculez la masse molaire d'un gaz dont la densité dans l'air est de 3,451. |
Solution | Le poids moléculaire relatif de l'air est estimé à 29 (en tenant compte de la teneur en azote, oxygène et autres gaz de l'air). Il est à noter que la notion de « masse moléculaire relative de l'air » est utilisée de manière conditionnelle, puisque l'air est un mélange de gaz. D air (gaz) = M(gaz) / M(air) ; M(gaz) = M(air) ×D air(gaz); M(gaz) = 29 × 3,451 = 100,079 g/mol. |
Répondre | La masse molaire du gaz est de 100,079 g/mol. |
EXEMPLE 2
Exercice | Déterminez la masse molaire d'un gaz inconnu si des volumes égaux de ce gaz et de chlore dans les mêmes conditions ont des masses de 4,87 g et 1,53 g. |
Solution | Le rapport de la masse d'un gaz donné à la masse d'un autre gaz pris dans le même volume, à la même température et à la même pression est appelé densité relative du premier gaz par rapport au second. Cette valeur indique combien de fois le premier gaz est plus lourd ou plus léger que le deuxième gaz. D = M 1 / M 2 ou D = m 1 / m 2. |
Synonyme - méthylbenzène. Liquide incolore, mobile et volatil avec une odeur âcre. Il est miscible dans des limites illimitées avec les hydrocarbures, de nombreux alcools et éthers, alors que le mélange du toluène avec de l'eau est impossible. Dissout les polymères : polystyrène à température ambiante, polyéthylène lorsqu'il est chauffé. Il est inflammable et brûle en dégageant de la suie. Le toluène a été isolé pour la première fois à partir du baume de Tolu, une résine brun jaunâtre à l'odeur agréable provenant de l'arbre sud-américain Toluifera balsamum. D'où le nom - toluène. Ce baume était utilisé pour préparer des remèdes contre la toux et en parfumerie. Actuellement, le toluène est obtenu à partir de fractions pétrolières et de goudron de houille ou dans les procédés de reformage catalytique de fractions essence et de pyrolyse. Il se distingue par une extraction sélective et une rectification ultérieure.
Le toluène de charbon, formé au cours du processus de cokéfaction, est extrait du gaz de cokerie sous la forme d'un composant du benzène brut, soumis à une purification à l'acide sulfurique (pour éliminer les composés insaturés et contenant du soufre) et isolé par rectification.
Une quantité importante de toluène est obtenue comme sous-produit dans la synthèse du styrène à partir du benzène et de l'éthylène.
Les vapeurs forment facilement des mélanges explosifs qui peuvent s'enflammer même par une étincelle d'électricité statique.
Spécification pour le toluène, selon GOST 14710-78 : | |
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Apparence et couleur | Liquide transparent, exempt d'impuretés étrangères et d'eau |
Densité à +20°С, g/cm3, pas moins | 0,865-0,867 |
Limites de distillation 98% en volume (y compris le point d'ébullition du toluène pur 110,6°C), °C, pas plus | 0,7 |
Fraction massique de toluène, % | 99,75 |
Fraction massique d'impuretés, % | 0,25 |
- les hydrocarbures non aromatiques | 0,10 |
- le benzène | 0,10 |
- Hydrocarbures aromatiques | 0,05 |
Coloration à l'acide sulfurique | 0,51 |
Test sur plaque de cuivre | résiste |
Réaction d'extrait d'eau | neutre |
Volatilité | s'évapore sans laisser de trace |
Fraction massique du soufre total | 0,00015 |
Applications du toluène:
Le toluène est une matière première précieuse pour la synthèse organique, pour la production de composants de carburants à indice d'octane élevé, pour la production d'explosifs (trinitrotoluène), de produits pharmaceutiques, de colorants et de solvants. En tant que composant principal, il entre dans la composition de solvants mixtes (, R-4A, R-5A, R-12) utilisés pour la dissolution dans la fabrication et l'application de peintures et vernis époxy, vinyle, acrylique, nitrocellulosique, caoutchouc chloré. Les réactions d'oxydation sont d'une importance pratique ; à la suite de cette réaction, l'acide benzoïque est obtenu. Pour obtenir de l'acide benzoïque, le toluène est oxydé avec de l'air ou de l'oxygène atmosphérique. Le procédé est réalisé soit en phase vapeur, soit en phase liquide. Les procédés en phase liquide sont de plus en plus utilisés dans l'industrie.
Danger pour l'homme :
Le toluène est un produit toxique (classe de danger - troisième). Les vapeurs de toluène à des concentrations élevées ont un effet narcotique sur l'homme, provoquant de graves hallucinations et un état dissociatif. Jusqu'en 1998, le toluène faisait partie de la colle populaire Moment, c'est pourquoi il était populaire parmi les toxicomanes. Des concentrations élevées de vapeur de toluène ont également un impact mauvaise influence sur le système nerveux humain, irritant pour la peau, ainsi que pour les muqueuses des yeux. Étant un poison hautement toxique, il affecte la fonction hématopoïétique du corps. Les troubles hématopoïétiques entraînent des maladies telles que la cyanose et l'hypoxie. Il existe une toxicomanie au toluène, qui a également un effet cancérigène. Les vapeurs pénètrent dans le système respiratoire ou dans la peau intacte, provoquant des dommages système nerveux(il y a une inhibition et une perturbation de l'appareil vestibulaire. Parfois ces processus sont irréversibles.
Dans l'air de la zone de travail, des documents réglementaires réglementent la teneur maximale en vapeur admissible :
- concentration unique maximale – 150 mg/m3 ;
- concentration moyenne de déplacement – 50 mg/m3.
Lorsqu'on travaille avec du toluène et des solvants à base de toluène, il est nécessaire de porter des gants en caoutchouc résistants, toujours sous traction et dans un endroit bien ventilé.
Risque d'incendie:
Hautement inflammable. Le toluène est classé comme liquide inflammable 3.1 avec un point d'éclair inférieur à +23 degrés C. Évitez les flammes nues, les étincelles et le tabagisme. Un mélange de vapeur de toluène et d'air est explosif.
Lors des opérations de chargement et de déchargement, les règles de protection contre l'électricité statique dans les industries chimiques, pétrochimiques et du raffinage du pétrole doivent être strictement respectées. Locaux industriels où des travaux avec du toluène sont effectués, doivent être équipés d'une ventilation d'alimentation et d'extraction, et l'équipement doit être équipé d'une aspiration locale. Dans les locaux de stockage et d'utilisation du toluène, il est interdit de manipuler des flammes nues, ainsi que d'utiliser des outils produisant une étincelle lorsqu'ils sont frappés. Les équipements électriques et l'éclairage artificiel doivent être antidéflagrants. Pour éteindre le toluène, il est nécessaire d'utiliser de l'eau finement pulvérisée, de la mousse chimique et aéromécanique. Pour éteindre les petits incendies, des extincteurs portatifs à mousse ou à dioxyde de carbone sont utilisés. Lorsqu'un déversement de toluène se produit, neutralisez-le en le remplissant de sable et en l'apportant à un endroit spécialement désigné.
La présente norme s'applique au toluène de pétrole obtenu lors du reformage catalytique des coupes essence, ainsi qu'à la pyrolyse des produits pétroliers et destiné aux besoins de l'économie nationale comme matière première pour la synthèse organique, aux additifs à indice d'octane élevé pour les carburants automobiles, solvant et pour l'exportation.
Formules : empiriques C 7 H 8
Poids moléculaire relatif (selon les masses atomiques internationales 1985) - 92,14.
Les exigences obligatoires en matière de qualité des produits sont définies dans les sections 1, , , .
1. EXIGENCES TECHNIQUES
1.1. Le toluène pétrolier doit être fabriqué conformément aux exigences de la présente norme conformément aux réglementations technologiques approuvées de la manière prescrite.
(Édition modifiée, amendement n° 4).
1.2. (Supprimé, modifié. № 4).
1.3. En termes d'indicateurs physiques et chimiques, le toluène de pétrole doit répondre aux exigences et normes spécifiées dans le tableau
Nom de l'indicateur |
Norme pour le toluène |
Méthode d'essai |
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qualité supérieure OKP 24 1421 0110 |
première année OKP 24 1421-0130 |
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1. Apparence et couleur |
Un liquide transparent qui ne contient pas d'impuretés étrangères ni d'eau, pas plus foncé que la solution K 2 Cr 2 O 7. concentration 0,003 g/dm3 |
Selon GOST 2706.1-74 |
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2. Densité à 20°C, g/cm 3 |
0,865-0,867 |
0,864-0,867 |
||
8. Réaction d'extrait d'eau |
Neutre |
Selon GOST 2706.7-74 |
||
9. Volatilité |
S'évapore sans laisser de trace |
Selon GOST 2706.8-74 |
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10. Fraction massique de soufre total, %, pas plus |
0,00015 |
Note . Lors de la fourniture de toluène de pétrole pour l'exportation, il est permis de déterminer la couleur selon GOST 29131-91 avec une norme ne dépassant pas 20 unités Hazen (échelle platine-cobalt)
(Édition modifiée, amendement n° 2, 4, 5).
2. EXIGENCES DE SÉCURITÉ
2.1. Le toluène pétrolier est classé comme produit toxique de la troisième classe de danger. Les vapeurs de toluène à des concentrations élevées ont un effet narcotique, ont un effet nocif sur le système nerveux et ont un effet irritant sur la peau et les muqueuses des yeux.
(Édition modifiée, amendement n° 4).
2.2. La concentration maximale admissible de vapeur de toluène dans l'air de la zone de travail est fixée à 150 mg/m 3 (maximum unique) et 50 mg/m 3 (changement moyen).
(Édition modifiée, amendement n° 6).
Analyse environnement aérien effectué conformément aux directives de mesure de la concentration de substances nocives dans l'air de la zone de travail, approuvées par le ministère de la Santé.
2.3. Le toluène pétrolier est un produit incendiaire et explosif, le point d'éclair dans un creuset fermé est de 4°C, la température d'auto-inflammation est de 536°C, les limites de concentration d'inflammation des vapeurs de toluène dans un mélange avec l'air (en volume) : inférieure - 1,3% , supérieur - 6,7%.
(Édition modifiée, amendement n° 5).
2.4. Lorsque vous travaillez avec du toluène, il est nécessaire d'utiliser des équipements de protection individuelle : un masque à gaz filtrant avec une boîte de grade A et BKF, des lunettes de sécurité, des gants en caoutchouc, des vêtements de protection conformes aux normes industrielles approuvées de la manière prescrite, des onguents de protection et pâtes.
(Édition modifiée, amendement n° 5).
2.5. Lors des opérations de chargement et de déchargement, les règles de protection contre l'électricité statique dans les industries chimiques, pétrochimiques et du raffinage du pétrole doivent être strictement respectées.
2.6. Les locaux de production dans lesquels sont effectués des travaux avec du toluène doivent être dotés d'une ventilation d'alimentation et d'extraction, et l'équipement doit être doté d'une aspiration locale.
2.7. Dans les locaux de stockage et d'utilisation du toluène, il est interdit de manipuler des flammes nues, ainsi que d'utiliser des outils produisant une étincelle lorsqu'ils sont frappés. Les équipements électriques et l'éclairage artificiel doivent être antidéflagrants.
2.8. Pour éteindre le toluène, il est nécessaire d'utiliser de l'eau finement pulvérisée, de la mousse chimique et aéromécanique.
Pour éteindre les petits incendies, des extincteurs portatifs à mousse ou à dioxyde de carbone sont utilisés.
(Édition modifiée, Rév. № 4, 5).
2.9. Lorsqu'un déversement de toluène se produit, neutralisez-le en le remplissant de sable et en l'apportant à un endroit spécialement désigné.
3. RÈGLES D'ACCEPTATION
3.1. Le toluène de pétrole est prélevé par lots. Un lot est considéré comme toute quantité de toluène uniforme dans ses indicateurs de qualité et accompagnée d'un seul document qualité.
3.2. Taille de l'échantillon - selon GOST 2517-85.
3.3. Si des résultats de tests insatisfaisants sont obtenus pour au moins un des indicateurs, des tests répétés sont effectués sur un échantillon nouvellement sélectionné du même échantillon.
Les résultats des tests répétés s'appliquent à l'ensemble du lot.
3.4. Les limites de distillation sont déterminées par le fabricant une fois par trimestre.
Lors de la fourniture de toluène pour l'exportation - pour chaque lot.
(Édition modifiée, amendement n° 2, 4).
3.5. L'indicateur de la fraction massique d'impuretés pour le toluène, utilisé comme additif pour augmenter l'indice d'octane des carburants, n'est pas déterminé.
3.6. La fraction massique de soufre est déterminée pour le toluène de la plus haute qualité destiné à la production de caprolactame.
3.5; 3.6. (Introduit en plus, amendement n° 2, 5).
4. MÉTHODES D'ESSAI
4.1. Les échantillons de toluène sont prélevés conformément à GOST 2517-85. Pour un échantillon combiné, prélever 1 dm 3 de toluène.
(Modifiéédition, Rév. N°2).
4.2. Dans un chromatogramme typique du toluène, les pics jusqu'au n-nonane correspondent aux hydrocarbures non aromatiques, le pic suivant correspond au benzène et les pics au-delà du toluène correspondent aux hydrocarbures aromatiques. C8.
4.3. La densité du toluène, déterminée par un densimètre, à 20°C est calculée à l'aide de la formule :
où est la densité du toluène d'essai à la température d'essai, g/cm 3 ;
γ - correction de la température par rapport à la densité, qui pour le toluène est égale à 0,00093 g/cm 3 pour 1°C dans la plage de température de moins 30 à plus 30°C ;
t - température d'essai,°C.
(Introduit en plus, amendement n° 4).
5. EMBALLAGE, ÉTIQUETAGE, TRANSPORT ET STOCKAGE
5.1. Emballage, étiquetage, transport et stockage du toluène de pétrole - conformément à GOST 1510-84.
5.2. Panneau de danger - selon GOST 19433-88, classe 3, sous-classe 3.2, dessin. 3, code de classification 3212, numéro de série ONU 1294.
Pour marquer les produits pour une certification obligatoire, une marque de conformité selon la documentation réglementaire est utilisée. La marque de conformité est apposée sur la documentation d'accompagnement.
(Édition modifiée, amendement n° 5).
6. GARANTIE DU FABRICANT
6.1. Le fabricant garantit que le toluène de pétrole répond aux exigences de cette norme sous réserve des conditions de transport et de stockage.
6.2. La durée de conservation garantie du toluène à compter de la date de fabrication est de 6 ans.
(Édition modifiée, amendement n° 2, 4).
DONNÉES D'INFORMATION
1. DÉVELOPPÉ ET INTRODUIT par le Ministère du raffinage du pétrole et de l'industrie pétrochimique de l'URSS
DÉVELOPPEURS
M.N. Yablochkina,doctorat chimie. les sciences; F.N. Lisounov ; UN V. Karaman, doctorat éco. sciences (responsables thématiques); Yu.I. Archakov, Docteur en ingénierie les sciences; V. L. Vorobiev, doctorat chimie. les sciences; PAR EXEMPLE. Kortchounov ; G.I. Kouzmina ; CEUX. Kraeva.
2. APPROUVÉ ET ENTRÉ EN VIGUEUR par la résolution du Comité d'État des normes de l'URSS du 13 septembre 1978 n° 2495
3. La norme est conforme à ST SEV 5476-86 en termes de apparence, fraction massique de toluène et de benzène, couleur de l'acide sulfurique, réaction de l'extrait aqueux pour le toluène de la plus haute catégorie de qualité et d'aspect, fraction massique du toluène, couleur de l'acide sulfurique, réaction de l'extrait aqueux pour le toluène de la première catégorie de qualité et est conforme à la norme internationale ISO 5272-79 en termes de type d'aspect, densité, couleur de l'acide sulfurique, fraction massique de soufre total, benzène, hydrocarbures aromatiques en C8, hydrocarbures non aromatiques pour le toluène de la plus haute catégorie de qualité et d'aspect, densité , limite de distillation, couleur de l'acide sulfurique, fraction massique du benzène et test sur plaque de cuivre pour le toluène de première catégorie de qualité.
4. AU LIEU DE GOST 14710-69 ; GOST 5.961-71
5. DOCUMENTS RÉGLEMENTAIRES ET TECHNIQUES DE RÉFÉRENCE
Numéro d'article, paragraphe, énumération, annexe |
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Propriété du fluide de travail (alcool) sous vide Nomogramme pour déterminer le point d'ébullition des substances à pression réduite. point d'ébullition d'une substance sous vide trouvé à l'aide d'un nomogramme (Fig. 76) sur le prolongement d'une droite reliant le point d'ébullition de cette substance à pression atmosphérique et la valeur de la pression résiduelle. Pour des calculs approximatifs, vous pouvez également utiliser une règle empirique : lorsque la pression diminue de moitié, le point d'ébullition des substances diminue d'environ 15 °C. Le diagramme pression-point d’ébullition a été publié par Maybridge Chemical Co., Ltd. Amener le point d'ébullition à une certaine pression à 760 mmHg. Art., reliez les valeurs correspondantes sur les échelles A et C avec une ligne droite. La valeur souhaitée du point d'ébullition est lue sur l'échelle B. Si vous connectez ensuite une ligne droite à la valeur trouvée du point d'ébullition avec n'importe quel. valeur de pression sur l'échelle C, alors son point d'intersection avec l'échelle A donnera un point d'ébullition approximatif correspondant à la pression sélectionnée. 1 mm. Hg Art. = 133,32 Pa = 1,3158·10-3 atm Source : Gordon A., Ford R. The Chemist's Companion : propriétés physiques et chimiques, méthodes, bibliographie. - M. : Mir, 1976 - 510 p. Température d'ébullition, Point d'ébullition- la température à laquelle bout un liquide sous pression constante. Le point d'ébullition correspond à la température vapeur saturée au-dessus de la surface plane d'un liquide bouillant, car le liquide lui-même est toujours quelque peu surchauffé par rapport au point d'ébullition. Selon l'équation de Clapeyron-Clausius, avec une pression croissante, le point d'ébullition augmente, et avec une pression décroissante, le point d'ébullition diminue en conséquence : , Le point limite d’ébullition est la température critique d’une substance. Ainsi, le point d’ébullition de l’eau variera sur Terre en fonction de l’altitude : de 100 °C au niveau de la mer à 69 °C au sommet de l’Everest. Et avec une augmentation encore plus importante de l'altitude, un point apparaîtra où il ne sera plus possible d'obtenir de l'eau liquide : la glace et la vapeur passeront directement l'une dans l'autre, contournant la phase liquide. Le point d'ébullition de l'eau en fonction de la pression peut être calculé assez précisément à l'aide de la formule : , , où la pression est prise en MPa (allant de 0,1 MPa à 22 MPa). Constance du point d'ébullition Le point d’ébullition à pression atmosphérique est généralement considéré comme l’une des principales caractéristiques physico-chimiques d’une substance chimiquement pure. Cependant, les données sur le point d'ébullition des substances ultrapures, en particulier des liquides organiques tels que l'éther et le benzène, peuvent différer considérablement des données tabulaires conventionnelles. Cela est dû à la formation d'associés qui peuvent s'accumuler dans le liquide en l'absence d'eau, en tant que médiateur dans l'établissement d'un état d'équilibre. Ainsi, le benzène surséché peut être soumis à une distillation fractionnée dans la plage de 90 à 118 °C. Paramètres des points critiques de certaines substances
Échange de chaleur Propriétés physiques de l'alcool
Densité des solvants à différentes températures Les valeurs de densité (g/cm3) des solvants les plus courants à différentes températures sont données
Le toluène, ou selon une autre nomenclature, le méthylbenzène, est un liquide incolore avec un arôme légèrement sucré et fort caractéristique des vernis et des peintures, et est insoluble dans l'eau. Appartient à la classe des hydrocarbures aromatiques (arènes), substances avec un noyau benzénique et une nature particulière des liaisons chimiques, et en est le représentant le plus simple avec le benzène. Densité et autres propriétés du toluène
Tableau propriétés physiques toluène
La densité du toluène dépend de la température de la substance. À 20ºС Applications du toluèneLe toluène, le benzène et d'autres hydrocarbures aromatiques sont utilisés dans la production de peintures, vernis et colorants. Certains d'entre eux sont utilisés comme substances physiologiquement actives, par exemple dans la production de produits phytosanitaires et dans la production de médicaments. Le toluène est un solvant grande quantité polymères. Un pourcentage important de toluène se trouve dans le solvant R-4. Le mélange contient, outre des hydrocarbures aromatiques (62 % de toluène), de l'acétone (26 %) et de l'acétate de butyle (12 %). Utilisé comme additif dans l'essence à indice d'octane élevé. Peut être un composant d'explosifs. C'est le composant principal de certains solvants, un composant de certains types de vernis, d'encres d'imprimerie et un dérivé de l'acide benzoïque et de la saccharine. Danger pour la santéLe toluène est dangereux non seulement pour la santé humaine, mais aussi pour environnement. La substance pénètre dans le corps par les pores de la peau et les voies respiratoires. L'exposition à long terme et l'accumulation de substances nocives peuvent provoquer de graves maladies du système nerveux, telles que l'encéphalopathie. Le toluène, comme les hydrocarbures aromatiques similaires, a un effet néfaste sur le sang et les organes hématopoïétiques. Signes d'intoxication au toluène : nausées, vertiges, déséquilibre, inhibition de la conscience et des réactions. Long et intoxication grave peut entraîner des conséquences irréversibles et la mort. Le toluène est inflammable. Règles pour travailler avec du toluène :
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