DEFINICE
Toluen (methylbenzen) - chemická sloučenina organické povahy, zástupce třídy aromatických uhlovodíků, nejbližší homolog benzenu. Toluen je bezbarvá kapalina, nerozpustná ve vodě.
Je hořlavý a hoří kouřovým plamenem. Má štiplavý zápach a mírně narkotický účinek. Hlavní fyzikální konstanty toluenu jsou uvedeny v tabulce. 1. Používá se při výrobě výbušnin, kyseliny benzoové, sacharinu, laků a tiskařských barev. Používá se jako přísada do motorových paliv jako složka vysokooktanových benzínů.
Tabulka 1. Fyzikální vlastnosti a hustota toluenu.
Toluen je o dva řády méně toxický než benzen, protože se oxiduje na kyselinu benzoovou a vylučuje se z těla. Ve všech případech, kde je to možné, by měl být benzen nahrazen toluenem.
Chemické složení a struktura molekuly toluenu
Chemické složení molekuly toluenu lze odrazit pomocí empirického vzorce C 6 H 5 -CH 3. Methylový radikál je přímo vázán na benzenový kruh 7 Strukturní vzorec toluen vypadá takto:
Rýže. 1. Struktura molekuly toluenu.
Stručný popis chemických vlastností a hustoty toluenu
Toluen, stejně jako všechny aromatické uhlovodíky, je charakterizován substitučními reakcemi v benzenovém kruhu, které probíhají elektrofilním mechanismem. Vzhledem k přítomnosti methylového radikálu v toluenu dochází k náhradě atomů vodíku nejčastěji v poloze ortho nebo para:
Halogenace (toluen reaguje s chlorem a bromem za přítomnosti katalyzátorů - bezvodý AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)
C6H5-CH3 + Cl2 = C6H4Cl-CH3 + HCl;
- nitrace (toluen snadno reaguje s nitrační směsí - směs koncentrované kyseliny dusičné a sírové)
- Pátek-Craftsova alkylace
C6H5-CH3 + CH3-CH(CH3)-Cl = CH3-C6H4-CH(CH3)-CH3 + HCl.
Adiční reakce k toluenu vedou ke zničení aromatického systému a vyskytují se pouze za drsných podmínek:
— hydrogenace (reakce probíhá při zahřátí, katalyzátorem je Pt)
C6H5-CH3 + 3H2 = C6Hn-CH3.
V důsledku oxidace toluenu vzniká kyselina benzoová:
5C6H5-CH3 + 6KMn04 + 9H2S04 = 5C6H5COOH + 6MnS04 + 3K2S04 + 14H20;
Reakce toluenu s chlorem na světle vede k substituci v uhlovodíkovém radikálu:
C6H5-CH3 + Cl2 = C6H5-CH2CI + HC1.
Příklady řešení problémů
PŘÍKLAD 1
Cvičení | Vypočítejte molární hmotnost plynu, jehož hustota ve vzduchu je 3,451. |
Řešení | Relativní molekulová hmotnost vzduchu se považuje za 29 (s přihlédnutím k obsahu dusíku, kyslíku a dalších plynů ve vzduchu). Je třeba poznamenat, že pojem „relativní molekulová hmotnost vzduchu“ se používá podmíněně, protože vzduch je směs plynů. D vzduch (plyn) = M(plyn) / M(vzduch); M(plyn) = M(vzduch) ×D vzduch(plyn); M(plyn) = 29 x 3,451 = 100,079 g/mol. |
Odpovědět | Molární hmotnost plynu je 100,079 g/mol. |
PŘÍKLAD 2
Cvičení | Určete molární hmotnost neznámého plynu, jestliže stejné objemy tohoto plynu a chloru za stejných podmínek mají hmotnosti 4,87 g a 1,53 g. |
Řešení | Poměr hmotnosti daného plynu k hmotnosti jiného plynu odebraného ve stejném objemu, při stejné teplotě a stejném tlaku se nazývá relativní hustota prvního plynu k druhému. Tato hodnota ukazuje, kolikrát je první plyn těžší nebo lehčí než druhý plyn. D = Mi/M2 nebo D = mi/m2. |
synonymum - methylbenzen. Bezbarvá, pohyblivá, těkavá kapalina se štiplavým zápachem. Je mísitelný v neomezených mezích s uhlovodíky, mnoha alkoholy a ethery, přičemž míchání toluenu s vodou je nemožné. Rozpouští polymery: polystyren při pokojové teplotě, polyethylen při zahřátí. Je hořlavý a hoří za uvolňování sazí. Toluen byl poprvé izolován z tolu balzámu, žlutohnědé, příjemně vonící pryskyřice z jihoamerického stromu toluifera balsamum. Odtud název – toluen. Tento balzám se používal k přípravě léků proti kašli a v parfumerii. V současnosti se toluen získává z ropných frakcí a černouhelného dehtu nebo v procesech katalytického reformování benzinových frakcí a pyrolýzy. Vyznačuje se selektivní extrakcí a následnou rektifikací.
Uhelný toluen, vznikající při procesu koksování, je extrahován z koksárenského plynu ve formě složky surového benzenu, podroben čištění kyselinou sírovou (k odstranění nenasycených a síru obsahujících sloučenin) a izolován rektifikací.
Významné množství toluenu se získává jako vedlejší produkt při syntéze styrenu z benzenu a ethylenu.
Páry snadno tvoří výbušné směsi, které lze zapálit i jiskrou statické elektřiny.
Specifikace pro toluen, podle GOST 14710-78: | |
---|---|
Vzhled a barva | Transparentní kapalina, bez cizích nečistot a vody |
Hustota při +20°С, g/cm3, ne méně | 0,865-0,867 |
Destilační limity 98 % obj. (včetně bodu varu čistého toluenu 110,6°C), °C, více ne | 0,7 |
Hmotnostní zlomek toluenu, % | 99,75 |
Hmotnostní podíl nečistot, % | 0,25 |
- nearomatické uhlovodíky | 0,10 |
- benzen | 0,10 |
- aromatické uhlovodíky | 0,05 |
Barvení kyseliny sírové | 0,51 |
Test měděné desky | odolává |
Reakce vodního extraktu | neutrální |
Volatilita | vypařuje se beze stopy |
Hmotnostní zlomek celkové síry | 0,00015 |
Aplikace toluenu:
Toluen je cenná surovina pro organickou syntézu, pro výrobu vysokooktanových komponentů motorových paliv, pro výrobu výbušnin (trinitrotoluen), léčiv, barviv a rozpouštědel. Jako hlavní složka je obsažen ve složení směsných rozpouštědel (, R-4A, R-5A, R-12) používaných k rozpouštění při výrobě a aplikaci epoxidových, vinylových, akrylových, nitrocelulózových, chlorkaučukových barev a laků. Oxidační reakce mají praktický význam, jako výsledek této reakce se získá kyselina benzoová. K získání kyseliny benzoové se toluen oxiduje vzduchem nebo vzdušným kyslíkem. Proces se provádí buď v plynné nebo kapalné fázi. V průmyslu se častěji používají procesy v kapalné fázi.
Nebezpečí pro člověka:
Toluen je toxický produkt (třída nebezpečnosti - třetí). Toluenové páry ve vysokých koncentracích působí na lidi narkoticky, způsobují těžké halucinace a disociativní stav. Do roku 1998 byl toluen součástí oblíbeného lepidla Moment, a proto byl oblíbený mezi uživateli návykových látek. Vliv mají také zvýšené koncentrace toluenových par špatný vliv na lidský nervový systém, dráždí kůži a také sliznice očí. Jako vysoce toxický jed ovlivňuje hematopoetickou funkci těla. Výsledkem poruch krvetvorby jsou onemocnění jako cyanóza a hypoxie. Existuje toluenová toxikomanie, která má také karcinogenní účinek. Páry pronikají dýchacím systémem nebo neporušenou pokožkou a způsobují poškození nervový systém(dochází k inhibici a narušení vestibulárního aparátu. Někdy jsou tyto procesy nevratné.
Ve vzduchu pracovního prostoru regulují regulační dokumenty maximální přípustný obsah par:
- maximální jednotlivá koncentrace – 150 mg/m3;
- průměrná směnová koncentrace – 50 mg/m3.
Při práci s toluenem a rozpouštědly na jeho bázi je nutné nosit odolné gumové rukavice, vždy pod tahem a v dobře větraném prostoru.
Nebezpečí ohně:
Vysoce hořlavý. Toluen je klasifikován jako hořlavá kapalina 3.1 s bodem vzplanutí nižším než +23 stupňů C. Vyvarujte se otevřeného ohně, jisker a kouření. Směs par toluenu a vzduchu je výbušná.
Při nakládacích a vykládacích operacích je nutné přísně dodržovat pravidla ochrany před statickou elektřinou v chemickém, petrochemickém a ropném průmyslu. Průmyslové prostory tam, kde se pracuje s toluenem, musí být zajištěna přívodní a odsávací ventilace a zařízení musí být opatřeno místním odsáváním. V místnostech pro skladování a používání toluenu je zakázáno manipulovat s otevřeným ohněm a používat nástroje, které při úderu vytvářejí jiskru. Elektrická zařízení a umělé osvětlení musí být nevýbušné. K hašení toluenu je nutné použít jemně stříkanou vodu, chemickou a vzducho-mechanickou pěnu. K hašení malých požárů se používají ruční pěnové nebo oxid uhličité hasicí přístroje. Když dojde k úniku toluenu, neutralizujte jej tím, že jej naplníte pískem a odnesete na speciálně určené místo.
Tato norma platí pro ropný toluen získaný při katalytickém reformování benzinových frakcí, jakož i při pyrolýze ropných produktů a určený pro potřeby národního hospodářství jako surovina pro organickou syntézu, vysokooktanové přísady do motorových paliv, a. rozpouštědla a na export.
Vzorce: empirický C 7 H 8
Relativní molekulová hmotnost (podle mezinárodních atomových hmotností 1985) - 92,14.
Závazné požadavky na jakost výrobků jsou uvedeny v oddílech 1, , , .
1. TECHNICKÉ POŽADAVKY
1.1. Ropný toluen musí být vyroben v souladu s požadavky této normy podle technologických předpisů schválených předepsaným způsobem.
(Změněné vydání, dodatek č. 4).
1.2. (Smazáno, změněno. № 4).
1.3. Z hlediska fyzikálních a chemických ukazatelů musí ropný toluen splňovat požadavky a normy uvedené v tabulce
Název indikátoru |
Standard pro toluen |
Testovací metoda |
||
prémiová třída OKP 24 1421 0110 |
první stupeň OKP 24 1421-0130 |
|||
1. Vzhled a barva |
Průhledná kapalina, která neobsahuje cizí nečistoty a vodu, není tmavší než roztok K 2 Cr 2 O 7. koncentrace 0,003 g/dm 3 |
Podle GOST 2706.1-74 |
||
2. Hustota při 20 °C, g/cm3 |
0,865-0,867 |
0,864-0,867 |
||
8. Reakce vodního extraktu |
Neutrální |
Podle GOST 2706.7-74 |
||
9. Volatilita |
Vypařuje se beze stopy |
Podle GOST 2706.8-74 |
||
10. Hmotnostní podíl celkové síry, %, ne více |
0,00015 |
Poznámka . Při dodávkách ropného toluenu na export je povoleno určit barvu podle GOST 29131-91 s normou nejvýše 20 jednotek Hazen (platina-kobaltová stupnice)
(Změněné vydání, dodatek č. 2, 4, 5).
2. BEZPEČNOSTNÍ POŽADAVKY
2.1. Ropný toluen je klasifikován jako toxický produkt třetí třídy nebezpečnosti. Toluenové páry ve vysokých koncentracích působí narkoticky, působí škodlivě na nervový systém, dráždí kůži a sliznice očí.
(Změněné vydání, dodatek č. 4).
2.2. Maximální přípustná koncentrace par toluenu ve vzduchu pracovního prostoru je stanovena na 150 mg/m 3 (maximálně jednorázově) a 50 mg/m 3 (průměrný posun).
(Změněné vydání, dodatek č. 6).
Analýza vzdušné prostředí provádí v souladu se směrnicemi pro měření koncentrace škodlivých látek v ovzduší pracovního prostoru schválenými Ministerstvem zdravotnictví.
2.3. Ropný toluen je hořlavý a výbušný produkt, bod vzplanutí v uzavřeném kelímku je 4 °C, teplota samovznícení je 536 °C, koncentrační limity vznícení par toluenu ve směsi se vzduchem (objemově): nižší - 1,3 % , horní - 6,7 %.
(Změněné vydání, dodatek č. 5).
2.4. Při práci s toluenem je nutné používat osobní ochranné prostředky: filtrační plynovou masku s krabičkou třídy A a BKF, ochranné brýle, gumové rukavice, ochranný oděv dle standardních průmyslových norem schválený předepsaným způsobem, ochranné masti a pasty.
(Změněné vydání, dodatek č. 5).
2.5. Při nakládacích a vykládacích operacích musí být přísně dodržována pravidla ochrany před statickou elektřinou v chemickém, petrochemickém a ropném průmyslu.
2.6. Výrobní prostory, ve kterých se pracuje s toluenem, musí být opatřeny přívodní a odsávací ventilací a zařízení musí být opatřeno místním odsáváním.
2.7. V místnostech pro skladování a používání toluenu je zakázáno manipulovat s otevřeným ohněm a používat nástroje, které při úderu vytvářejí jiskru. Elektrická zařízení a umělé osvětlení musí být nevýbušné.
2.8. K hašení toluenu je nutné použít jemně stříkanou vodu, chemickou a vzducho-mechanickou pěnu.
K hašení malých požárů se používají ruční pěnové nebo oxid uhličité hasicí přístroje.
(Změněné vydání, Rev. № 4, 5).
2.9. Když dojde k úniku toluenu, neutralizujte jej tím, že jej naplníte pískem a odnesete na speciálně určené místo.
3. PRAVIDLA PŘIJÍMÁNÍ
3.1. Ropný toluen se odebírá po dávkách. Za šarži se považuje jakékoli množství toluenu, které je jednotné v ukazatelích kvality a je doprovázeno jedním dokladem o jakosti.
3.2. Velikost vzorku - podle GOST 2517-85.
3.3. Pokud jsou alespoň u jednoho z ukazatelů získány neuspokojivé výsledky zkoušek, provádějí se opakované zkoušky na nově vybraném vzorku stejného vzorku.
Výsledky opakovaných zkoušek platí pro celou šarži.
3.4. Destilační limity stanovuje výrobce jednou za čtvrtletí.
Při dodání toluenu na export - pro každou šarži.
(Změněné vydání, dodatek č. 2, 4).
3.5. Ukazatel hmotnostního podílu nečistot pro toluen, používaný jako přísada ke zvýšení oktanového čísla motorových paliv, není stanoven.
3.6. Hmotnostní podíl síry je stanoven pro toluen nejvyšší kvality určený pro výrobu kaprolaktamu.
3.5; 3.6. (Vloženo dodatečně, změna č. 2, 5).
4. TESTOVACÍ METODY
4.1. Vzorky toluenu se odebírají podle GOST 2517-85. Pro kombinovaný vzorek odeberte 1 dm 3 toluenu.
(Upravenovydání, Rev. č. 2).
4.2. V typickém chromatogramu toluenu píky až po n-nonan odpovídají nearomatickým uhlovodíkům, další pík odpovídá benzenu a píky za toluenem odpovídají aromatickým uhlovodíkům. C 8.
4.3. Hustota toluenu stanovená hustoměrem při 20 °C se vypočítá pomocí vzorce:
kde je hustota zkušebního toluenu při zkušební teplotě, g/cm 3 ;
γ - teplotní korekce na hustotu, která pro toluen je rovna 0,00093 g/cm3 na 1°C v teplotním rozsahu od minus 30 do plus 30°C;
t - zkušební teplota,°C
(Vloženo dodatečně, změna č. 4).
5. BALENÍ, OZNAČOVÁNÍ, DOPRAVA A SKLADOVÁNÍ
5.1. Balení, označování, přeprava a skladování ropného toluenu - v souladu s GOST 1510-84.
5.2. Značka nebezpečí - podle GOST 19433-88, třída 3, podtřída 3.2, výkres. 3, klasifikační kód 3212, sériové číslo OSN 1294.
Pro označení výrobků pro povinnou certifikaci se používá značka shody podle regulační dokumentace. Značka shody je umístěna na průvodní dokumentaci.
(Změněné vydání, dodatek č. 5).
6. ZÁRUKA VÝROBCE
6.1. Výrobce zaručuje, že ropný toluen splňuje požadavky této normy za podmínek přepravy a skladování.
6.2. Garantovaná trvanlivost toluenu od data výroby je 6 let.
(Změněné vydání, dodatek č. 2, 4).
INFORMAČNÍ ÚDAJE
1. VYVINUTO A ZAVEDENO Ministerstvem rafinace ropy a petrochemického průmyslu SSSR
VÝVOJÁŘI
M.N. Yablochkina,Ph.D. chem. vědy; F.N. Lisunov; A.V. Karaman, Ph.D. ekon. vědy (vedoucí témat); Yu.I. archakov, Doktor inženýrství vědy; V.L. Vorobjev, Ph.D. chem. vědy; NAPŘ. Korchunov; G.I. Kuzmina; TI. Kraeva.
2. SCHVÁLENO A VSTUPNO V ÚČINNOST usnesením Státního výboru pro normy SSSR ze dne 13. září 1978 č. 2495
3. Norma odpovídá z hlediska ST SEV 5476-86 vzhled, hmotnostní podíl toluenu a benzenu, barva kyseliny sírové, reakce vodného extraktu pro toluen nejvyšší kategorie kvality a vzhledu, hmotnostní podíl toluenu, barva kyseliny sírové, reakce vodného extraktu pro toluen první kategorie jakosti a odpovídá mezinárodní normě ISO 5272-79 co do vzhledu typ, hustota, barva kyseliny sírové, hmotnostní podíl celkové síry, benzen, aromatické uhlovodíky C8, nearomatické uhlovodíky pro toluen nejvyšší kategorie kvality a vzhledu, hustota , destilační limit, barva kyseliny sírové, hmotnostní zlomek benzenu a test měděné desky pro toluen první jakostní kategorie.
4. MÍSTO GOST 14710-69; GOST 5.961-71
5. REFERENČNÍ REGULAČNÍ A TECHNICKÉ DOKUMENTY
Číslo věty, věta, výčet, dodatek |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vlastnost pracovní tekutiny (alkoholu) ve vakuu Nomogram pro stanovení bodu varu látek za sníženého tlaku. bod varu látky ve vakuu zjištěno pomocí nomogramu (obr. 76) na pokračování přímky spojující bod varu této látky při atmosférický tlak a hodnotu zbytkového tlaku. Pro přibližné výpočty můžete použít i empirické pravidlo: při snížení tlaku na polovinu se teplota varu látek sníží asi o 15 °C. Diagram tlak-bod varu byl publikován Maybridge Chemical Co., Ltd. Aby se bod varu při určitém tlaku dostal na 760 mmHg. Art., spojte odpovídající hodnoty na stupnici A a C přímkou. Požadovaná hodnota bodu varu se odečte na stupnici B. Pokud pak spojíte přímku s nalezenou hodnotou bodu varu s libovolnou. hodnotu tlaku na stupnici C, pak její průsečík se stupnicí A dá přibližný bod varu odpovídající zvolenému tlaku. 1 mm. Hg Umění. = 133,32 Pa = 1,3158-10-3 atm Zdroj: Gordon A., Ford R. The Chemist's Companion: fyzikální a chemické vlastnosti, metody, bibliografie. - M.: Mir, 1976 - 510 s. Teplota varu, Bod varu- teplota, při které kapalina pod stálým tlakem vře. Bod varu odpovídá teplotě nasycená pára nad plochým povrchem vroucí kapaliny, protože samotná kapalina je vždy poněkud přehřátá vzhledem k bodu varu. Podle Clapeyron-Clausiusovy rovnice se s rostoucím tlakem bod varu zvyšuje a s klesajícím tlakem se bod varu odpovídajícím způsobem snižuje: , Limitní bod varu je kritická teplota látky. Bod varu vody se tedy na Zemi bude lišit v závislosti na nadmořské výšce: od 100 °C na hladině moře do 69 °C na vrcholu Everestu. A s ještě větším nárůstem nadmořské výšky vznikne bod, ve kterém již nebude možné získat kapalnou vodu: led a pára budou přecházet přímo do sebe a obcházet kapalnou fázi. Bod varu vody v závislosti na tlaku lze poměrně přesně vypočítat pomocí vzorce: , , kde je tlak měřen v MPa (v rozmezí od 0,1 MPa do 22 MPa). Stálost bodu varu Bod varu při atmosférickém tlaku se obvykle udává jako jedna z hlavních fyzikálně-chemických charakteristik chemicky čisté látky. Údaje o bodu varu ultračistých látek, zejména organických kapalin, jako je ether a benzen, se však mohou výrazně lišit od běžných tabulkových údajů. To je způsobeno tvorbou asociátů, které se mohou akumulovat v kapalině v nepřítomnosti vody, jako prostředníka při ustavení rovnovážného stavu. Supersušený benzen tedy může být podroben frakční destilaci v rozmezí 90-118 °C. Parametry kritických bodů některých látek
Výměna tepla Fyzikální vlastnosti alkoholu
Hustota rozpouštědel při různé teploty Jsou uvedeny hodnoty hustoty (g/cm3) nejběžnějších rozpouštědel při různých teplotách
Toluen, nebo podle jiného názvosloví methylbenzen, je bezbarvá kapalina s mírně nasládlým, silným aroma charakteristickým pro laky a barvy a je nerozpustná ve vodě. Patří do třídy aromatických uhlovodíků (arenů), látek s benzenovým kruhem a zvláštní povahou chemických vazeb a je jeho nejjednodušším zástupcem spolu s benzenem. Hustota a další vlastnosti toluenu
Stůl fyzikální vlastnosti toluen
Měrná hmotnost toluenu závisí na teplotě látky. Při 20ºС Aplikace toluenuToluen, benzen a další aromatické uhlovodíky se používají při výrobě barev a laků a barviv. Některé z nich se používají jako fyziologicky aktivní látky, například při výrobě přípravků pro péči o rostliny a při výrobě léčiv. Toluen je rozpouštědlo velké množství polymery. Velké procento toluenu se nachází v rozpouštědle R-4. Směs obsahuje kromě aromatických uhlovodíků (62 % toluenu), aceton (26 %) a butylacetát (12 %). Používá se jako přísada do vysokooktanového benzínu. Může být součástí výbušnin. Je hlavní složkou některých rozpouštědel, součástí některých typů laků, tiskařských barev a derivátem kyseliny benzoové a sacharinu. Hazardování se zdravímToluen je nebezpečný nejen pro lidské zdraví, ale i pro životní prostředí. Látka proniká do těla póry kůže a dýchacími cestami. Dlouhodobé působení a hromadění škodlivých látek může způsobit závažná onemocnění nervového systému, jako je encefalopatie. Toluen, stejně jako podobné aromatické uhlovodíky, má škodlivý účinek na krev a krvetvorné orgány. Příznaky otravy toluenem: nevolnost, závratě, nerovnováha, útlum vědomí a reakcí. Dlouhé a těžká otrava může vést k nevratným následkům a smrti. Toluen je hořlavý. Pravidla pro práci s toluenem:
|